Ben Carson (Kiefer Sutherland) é um ex-detetive que, há um ano, foi suspenso do Departamento de Polícia de Nova York por ter atingido com um tiro um policial infiltrado. O caso fez com que se tornasse alcóolatra, o que o afastou de sua esposa e filhos. Tentando retomar sua vida em família, Ben aceita o emprego de vigia noturno nas ruínas de uma loja de departamentos. Porém enquanto patrulha o local ele começa a notar algo estranho nos espelhos usados como enfeite, já que refletem imagens horripilantes.

Contos do dia das bruxas é uma coleção de histórias arrepiantes que mistura diversão com medo, doces com veneno, e risadas com gritos. De um tradicional Creepshow (show de horrores) e Contos de terror, surgem 4 histórias na noite de Halloween:Um diretor de escola que a luz da lua se transforma em um Serial killer, uma jovem virgem que espera por algúem especial sofre uma reviravolta, um grupo de adolescentes travessos que sofrem terriveis consequências e um velho briguento que luta contra um demônio travesso.

Jovem casal (Peter Norton e Linda Hamilton) presencia assassinato horrendo e parte para Gatlin, a cidade mais próxima, para avisar as autoridades. O local, contudo, parece abandonado e logo, eles são aprisionados por um menino sinistro chamado Isaac Chroner (John Franklin). O garoto misteriosamente controla todas as crianças da região. Isaac conseguiu convencê-las a assassinarem todos os adultos para um ritual maldito. Na verdade, os sacrifícios são necessários, porque o sangue é utilizado para adubar uma colheita sagrada. E agora só resta ao casal lutar para fugir do mesmo destino.

Um filme de terror sobre Chucky (Brad Dourif), o boneco assassino, está sendo rodado em Hollywood. Quando as filmagens têm início Glen (Billy Boyd), o boneco órfão de Chucky e Tiffany (Jennifer Tilly), decide partir para o local. Já em Hollywood Glen consegue ressuscitar seus pais, que estão sedentos por sangue e iniciam uma nova série de assassinatos. Porém o que o casal não contava era com a repulsa de Glen, que não quer seguir os passos do pai e também se tornar um assassino. Paralelamente Tiffany fica deslumbrada com o mundo do entretenimento, especialmente quando conhece sua atriz predileta, Jennifer Tilly, que está no filme sobre Chucky.

Norbert só fala através de Dummy, um boneco ventriloquista, desde que presenciou a morte da mãe. Agora ele, sua irmã e o boneco seguem para Las Vegas onde Norbert poderá se tornar um grande ventríloquo. Durante a viagem, no entanto, esse desesperado e psicótico trio mata, sequestra e foge do cerco da polícia enquanto o boneco desenvolve vida e mente própria, revelando um assustador instinto assassino. E a trama parece não ter fim, já que Dummy pretende deixar um herdeiro…